As origens do município de Alegrete datam do início do século XIX quando, na Guerra de 1801, os aventureiros José Francisco Borges do Canto e Manuel dos Santos Pedroso, ambos riograndenses, conquistaram para a coroa portuguesa o território das missões jesuíticas ao norte do Rio Ibicuí.Para assegurar essa conquista o governo português lançou, ao sul do mesmo rio, a Guarda Portuguesa do Rio Inhanduí em torno da qual forma-se a povoação ("Povoado dos Aparecidos"). A religiosidade ergueu uma capela sob o orago de Nossa Senhora Aparecida, em 1814.
As contínuas lutas de fronteira, agora entre o Reino de Portugal e os dissidentes ao recém constituído governo das Províncias Unidas do Rio da Prata, provocou o ataque dos uruguaios de D. José Artigas e a queima da povoação e da capela (hoje "Capela Queimada") em 16 de junho de 1816.
Isso causou a transferência dos seus povoadores para a margem esquerda do Rio Ibirapuitã, que ali foram chegando até 22 de dezembro de 1816. Eles abrigaram-se junto ao acampamento do Quartel General do Marquês de Alegrete, que ao lado do general Joaquim Xavier Curado, do tenente-coronel José de Abreu (futuro Barão de Cerro Largo) e do general Tomás da Costa Rabelo e Silva, ali estava com suas fete (em homenagem ao Marquês)
Em 26 de dezembro de 1816 foi realizado o primeiro batismo, no local, da menina Zeferina, pelo capelão da Legião do Exército, o Padre José de Freitas. Essa data pode ser considerada a efetiva certidão de nascimento da futura cidade de Alegrete.
Em 27 de janeiro de 1817, o Comandante do Distrito de Entre Rios, o Tenente Coronel José de Abreu manda iniciar a construção das moradias para os fugitivos do Inhanduí. Quando José de Abreu recebeu as ordens do Marquês para erguimento da povoação, ele já havia determinado o local e iniciado realmente o povoamento, com a construção das primeiras habitações, ali, na retaguarda das tropas, nos fundos do acampamento do Ibirapuitã.
Antônio José Vargas, senhor da sesmaria, foi o doador das terras onde está a cidade. Mas D. Luís Teles da Silva Caminha e Meneses - quinto Marquês de Alegrete - na qualidade de comandante militar, foi o fundador legal de Alegrete, que dele tomou o nome, porque, por sua autoridade, foi estabelecida e legalmente reconhecida, já que era o representante de D. João VI, Rei do Reino Unido de Portugal, Brasil e Algarves.
Em 1820, é elevada à Capela Curada, com poderes eclesiásticos nos territórios que abrangem os atuais municípios de Uruguaiana, Quaraí, Livramento, Rosário do Sul e o atual Departamento de Artigas, na República Oriental do Uruguay , até o rio Arapey, vinculada a São Borja e por sua vez a Rio Pardo.
Mais tarde, pelo ponto estratégico do novo local, por onde escoavam os produtos primários em direção aos portos de Buenos Aires e Montevidéu, o lugarejo prosperou rapidamente e elevou-se a categoria de vila através do decreto provincial de 25 de outubro de 1831, demarcando assim seus limites e ganhando autonomia política.
Durante a Revolução Farroupilha, iniciada em 1835, Alegrete tornou-se a terceira capital da República Rio-Grandense (1842-1845). Nela, em 1843, foi concluída e aprovada a Constituição da República Rio-Grandense.
Entre batalhas e campanhas, por bravura, determinação e desenvolvimento, a vila de Alegrete foi elevada à categoria de cidade em 22 de janeiro de 1857.
No processo de criação dos municípios do Rio Grande do Sul, Alegrete ocupa o oitavo lugar, desmembrado do município de Cachoeira do Sul que, por sua vez, originou-se do município de Rio Pardo, em 1819. Do grande município de Alegrete surgiram os municípios de Uruguaiana, Livramento, Departamento de Artigas (no Uruguai), Quaraí, parte de Rosário do Sul, parte de Bagé e parte de Manuel Viana.
Todos os anos, dia 20 de setembro, comemora-se a Revolução Farroupilha ou o Dia do Gaúcho, e cerca de oito mil "cavalarianos" - de todas as idades, classes sociais e sexo - desfilam pelas principais ruas da cidade, com suas roupas típicas e suas montarias.
A padroeira da cidade festeja-se a 8 de dezembro (Nossa Senhora da Imaculada Conceição Aparecida).
